1,3-环己基碳二亚胺/氯化亚铜

1,3-环己基碳二亚胺(DCC)以及氯化亚铜的混合物常用作脱水剂，用于共轭二烯[1]、α,β-不饱和烯亚胺[2]、酯[3~5]以及硝基烯烃[6~8]的合成等。

 

脱水作用 

在催化量的CuCl 存在下，DCC可作为醇、酯、烯胺、硝基化合物的有效

脱水剂。例如，在DCC/CuCl 的作用下，β-羟基烯[1]、β-羟基烯胺[2]、β-羟基酯[3~5]及硝基化合物[6~8]可分别生成共轭二烯 (式1)、烯亚胺(式2)、烯基酯 (式3) 及硝基烯烃 (式4)。

参 考 文 献

1. Xing, X.; Demuth, M. Eur. J. Org. Chem., 2001, 537.

2. Schuster, E.; Hesse, C.; Schumann, D. Synlett, 1991, 916.

3. Ohshima, T.; Xu, Y.; Takita, R.; Shimizu, S.; Zhong, D.;Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14546.

4. Ohshima, T.; Xu, Y.; Takita, R.; Shibasaki, M. Tetrahedron,2004, 60, 9569.

5. Majima, K.; Takita, R.; Okada, A.; Ohshima, T.; Shibasaki, M.J. Am. Chem Soc., 2003, 125, 15837.

6. Ghosh, A. K.; Lei, H. J. Org. Chem., 2002, 67, 8783.

7. Jousse, C.; Mainguy, D.; Desmaële, D. Tetrahedron Lett.,1998, 39, 1349.

8. Ghosh, A. K.; Fidanze, S. Org. Lett., 2000, 2, 2405.

 

本文转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著

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