TLC中茚三酮能显示哪些化合物，机理是什么？

Original YGNF 有机合成 2023-10-11 22:00

1910 年，英国科学家鲁赫曼在实验时，无意中合成一种新的化合物-水合茚三酮。随后，鲁赫曼发现水合茚三酮能与氨基酸反应生成一种紫色产物，这种紫色后被称为鲁赫曼紫。1954 年，两位瑞典科学家奥登和霍夫施坦首先提出用茚三酮显现潜在手印。至今，茚三酮一直是显现渗透客体检材上潜在指印的最常用、最有效的显现方法。茚三酮用来检测指纹，这是由于指纹表面所蜕落的蛋白质和肽中含有的赖氨酸残基，其上的一级胺被茚三酮检测。在室温条件下，它是一种白色的固体物质，溶于乙醇和丙酮。茚三酮可以看作是是二氢茚-1，2，3-三酮的水合物。

在有机合成中，茚三酮是一种用于检测氨或者一级胺和二级胺的试剂。当与这些游离胺反应时，能够产生深蓝色或者紫色Ruhemann紫进行显色。

显色机理：α-氨基酸与茚三酮在弱酸性溶液中共热，反应后经失水脱羧生成氨基茚三酮，再与水合茚三酮反应生成紫红色，最终为蓝色物质。脯氨酸等仲胺氨基酸与茚三酮反应生成黄色物质。该反应可广泛用于各种氨基酸的定性或定量测。

用于检测胺的机理，胺直接和茚三酮反应直接得到中间体6，然后最终得到Ruhemann紫。

 

茚三酮显色剂的制备 (适用于：胺基化合物)

原料：                                                                                      
1. 茚三酮 ((ninhydrin)                              0.3g                    
2.  醋酸 (AcOH)                                         3mL                   
3.  正丁醇 (n-BuOH)                                100mL                
调配方法：把1,2,3混合成溶液即可。

小窍门：对于比较难显色的胺基化合物， 把TLC蘸一下HBr溶液加热烤一下后再蘸取茚三酮显色剂

 

茚三酮显色指纹操作：把样品固定在真空加热加湿熏显柜内，把锡箔碗放在加热器上，碗中均匀撒放0.1 ～ 0.5g 茚三酮晶体。先把柜子抽到真空，再接通加热电源，当到达一定温度时，茚三酮晶体升华变成气体，与样品上手印遗留物中的氨基酸发生反应，显出指纹。